Cuando la moto dejó de ser un vehículo poco fiable para convertirse en un medio de transporte razonablemente seguro, los motoristas quisieron llevar un pasajero y aquí surgió el problema.
A esas primitivas motocicletas, parientes cercanas de la bicicleta, les faltaba el espacio necesario.
La solución obvia fue colocar al pasajero junto al conductor, y entre 1903 y 1904 los sidecares ya se estaban desarrollando con rapidez.
La Oakleigh Motor Company inglesa, defensora del sidecar montado rígidamente, afirma ser la inventora del sidecar, que ideara a principios del 1900 aprovechando un viejo remolque abandonado en el almacén.
Los franceses sostienen, por el contrario, que el sidecar nació en 1893, gracias a un concurso convocado por un periódico francés, que ganó el suboficial Bertoux, quien propuso el empleo de una tercera rueda paralela a la posterior de la moto, con un asiento suplementario colocado en la barra que las uniera.
El sidecar tuvo un éxito inmediato porque el pasajero no se veía obligado, como en el remolque, a respirar el humo del tubo de escape ni el polvo.
La primera Guerra Mundial aceleró notablemente el desarrollo del sidecar.
En Italia la Frera fue la mayor proveedora del ejército, como en Alemania la NSU y en Inglaterra la Triumph, la Douglas y la P&M.
En el campo deportivo, el sidecar fue usado desde un principio. En los primeros tiempos el sidecar de competición era prácticamente igual al turístico, pero más tarde se adaptaron a los diferentes usos: carreras en circuito, en enduro, en el campo.
Al estallar la segunda Guerra Mundial el sidecar adquirió de nuevo preponderancia militar: los alemanes con Zündapp y BMW, los italianos con el Gilera "Marte", los americanos con los Indian y Harley Davidson y los ingleses con las BSA y las Norton, emplearon los sidecares en todos los frentes.